“Војвода Дмитар јавља се први пут у изворима у повељи господина Константина, издатој 20. јуна 1379, којом су потврђена даровања неких села војводе Дмитра манастиру Хиландару. У овој исправи Дмитар је назван ,,всесрдачним суродником и братом господства ми“, чиме је стављен акценат на родбинску везу са господином Константином Драгашем. Дмитар је том приликом манастиру Хиландару даровао неколико села, а међу њима село Козијак са метохом, виноградом, млином и воћем (вероватно воћњаком), затим село Рурак и село Криви Дол. Споменута добра војвода Дмитар је раније добио од Константина Драгаша за ,, правоверно поработание“. Овом повељом му је допуштено да та села дарује манастиру Хиландару.
Следећи помен у документима је две године касније у повељи издатој 15. августа 1381. у Струмици. Садржајем повеље, Константин Драгаш је манастиру Хиландару потврдио посед манастира Св. Арханђела у Леснову са свим селима и имањима. Једини милосник приликом записивања овог правног чина био је војвода Дмитар чије је име једноставно наведено, само уз војводску титулу и без било каквог другог епитета.
Шест година касније, 26. марта 1388, војвода Дмитар се поново јавља у једној исправи Константина Драгаша. Овог пута сазнаје се много више о његовим поседима. Том исправом, Константин Драгаш је потврдио даровање које је војвода Дмитар начинио манастиру Св. Вазнесења у Штипу. У овој повељи, војвода Дмитар, за разлику од повеље из 1381. године, поново се назива „всесрдачним братом господства ми“.
Из штипске повеље се сазнаје да је даровану цркву војвода Дмитар сазидао на свом поседу у Штипу, који је купио још раније. У исправи се наводе међе поседа, као и дарована имања и села. Набројани су и људи који су, како је истакнуто, својевољно манастиру приложили поседе или каква друга добра. У ред тих људи спада властела, као и занатлије и духовна лица. Војвода Дмитар је манастиру поред села даровао и млинове, вртове, ливаде, градине. Дмитар је манастиру приложио и две воденице. Једну је купио од Рајка Неменова и Рајка Бугова с Драгињом, и Станка ковача за 20 перпера, а другу од Радомира Болића и његовог брата Владимира и сестрића Продана за 30 перпера. Сам попис дарованих добара и поседа које је војвода Дмитар приложио манастиру Св. Вазнесења, као и сведочанство из исправе да је многе поседе откупио, говоре о великој имућности овог војводе Константина Драгаша. Свој посед је војвода Дмитар, судећи према овим подацима, ако не стекао оно свакако увећао куповином. Повеље које говоре о родбинским везама са сизереном и поклонима војводе Дмитра манастирима, сведоче о његовом богатству као и великом значају који је имао у властеоској структури Драгашеве области. Његов значај је подвучен у повељама, јер га господин Константин назива ,, всесрдачним суродником и братом“. У родбински однос са Константином Драгашем Дмитар је свакако ступио до 1379. године, али није познато по којој линији. Није нам остало познато ни на који начин је завршио свој живот и војничку каријеру.
Иако је од 1371. године турски вазал, Константин Драгаш је очигледно задржао неизмењену унутрашњу властеоску структуру своје области, на коју је сам могао утицати и мењати је. “
Извор: М.Шуица, Немирно доба српског средњег века- властела српских обласних господара, Београд 2000, 61-62.