Иако правни по својој суштини, његови списи обилују и садржајима уметничког карактера. Стефан је свему давао печат своје богате емотивности и луцидности, образовања и промишљености. Премда му књижевно стварање није било основна преокупација, он је писању прилазио озбиљно и амбициозно.
Био је писац и владар, културни посленик и ратник; у основи жива и занимљива личност, са израженим смислом за атмосферу и акцију. Можда ова запажања најпотпуније синтетизује Теодосије, писац с краја XIII века, који каже: “У војсци искусан и храброшћу удивљен…, када сеђаше у челу трпезе весељаше благороднике бубњевима и гуслама… а неговаше много и књижевност, и уз то беше врло разуман и вешт приповедалац.”
На једну другу димензију његове личности указао је Доментијан који је био ближи Стефановом времену од Теофосија: “А овај богољубиви богочастиви сапрестолник свога отачаства по предању очеву, васпитан у доброј вери и савршен у побожности, никада се није уздао у своју силу но у силу Бога отачаскога, коме испрва би предан од светог оца свога његовом заповешћу по речи Господњој.”
Ова сведочанства, ма колико на први поглед контрадикторна, допуњавају једно друго и заједно узета моделују лик овог краља, ратника, писца, градитеља манастира и типичног владара средњег века. Стефанова владавина протекла је у знаку великих успеха – добијање краљевске круне (1217), проглашавање аутокефалности српске цркве (1219). Владајући, он је удруживао ратничку способност и дипломатију – дипломатијом више но акцијом сузбио је нападе угарског краља Андрије и латинског цара Хенриха Фландријског (1216), придобивши првог за пријатеља и истовремено остављајући другог без савезника. Бележио је и тешке тренутке као што су они при почетку своје владавине, када је морао да напусти престо и оде у изгнанство (1202) и да се жестоко бори да га поврати (1203-1204). Владајући, имао је сјајног помагача, саветодавца и пријатеља у брату Сави. Свој узбудљиви и до краја испуњен живот, завршио је у потпуној смерности, замонашен у последњим тренуцима, са именом Симон монах. Тако је, макар и на кратко, поновио историју свога оца, кога је следио у свему а у много чему и надмашио.